O Partido Socialismo e Liberdade celebra vinte anos de legalização, como a referência nacional daqueles e daquelas que não separam a luta por liberdades e democracia real da batalha pelos direitos econômico-sociais dos explorados, pelo fim das desigualdades de todos os tipos, em direção a uma sociedade socialista.
2004
Nasce o movimento por um novo partido — também chamado Esquerda Democrática —, uma reunião de diversas correntes, parlamentares e intelectuais de esquerda, a maior parte dissidentes do PT ou do PSTU, descontentes com os rumos do primeiro governo Lula. Entre os intelectuais apoiadores destacavam-se Carlos Nelson Coutinho, Leandro Konder, Fábio Konder Comparato, Francisco Oliveira, Ricardo Antunes, Azis Ab’Saber, Paulo Arantes, Leda Paulani.

2005
Da necessidade de construir uma alternativa partidária ao governo de então, que começava a executar uma política econômica subordinada ao mercado, surge a força e a ousadia de encarar uma campanha de apoio nacional para a legalização. Em setembro daquele ano, muito suor e 438 mil assinaturas reconhecidas depois, o TST legaliza o novo partido com o número 50 e a sigla PSOL.
Com a explosão do escândalo do Mensalão, uma nova leva de militantes e parlamentares rompe com o PT e adere ao PSOL: Milton Temer (RJ), Chico Alencar (RJ), Ivan Valente (SP), Orlando Fantazzini (SP), Maninha (DF), João Alfredo (CE) e Plínio de Arruda Sampaio.
2006
O PSOL lança a então senadora Heloísa Helena como sua primeira candidata à Presidência da República — que obtém cerca de 6,5 milhões de votos (7% dos válidos). Heloísa seria presidente do partido até dezembro de 2010.

2007
Em junho, a nova sigla realiza seu primeiro Congresso, no Rio de Janeiro. Ainda haveria Congressos em 2009, 2011 e 2013.
De início com apenas três deputados federais e uma senadora, o partido vai pouco a pouco ampliando sua bancada. Foram parlamentares nacionais no período Heloísa Helena, Luciana Genro, Babá, Ivan Valente, Maninha, Fantazzini, João Alfredo, Chico Alencar, Edmilson Rodrigues, José Neri (senador).
• Crescimento local. Em 2008, o partido obteve 5,7% dos votos para a prefeitura de Fortaleza, com Renato Roseno candidato; 9% em Porto Alegre, com a campanha de Luciana Genro; e 3% em Salvador, com Hilton Coelho. Em 2012, o defensor dos Direitos Humanos Marcelo Freixo obtém 28% dos votos para prefeito do Rio, vai ao segundo turno e o partido elege quatro vereadores.
2010
O PSOL lança como candidato à Presidência o advogado e militante católico Plínio de Arruda Sampaio, cuja campanha contra a desigualdade social e pelos direitos encanta a juventude.
• Em dezembro, Afrânio Boppré substitui Heloísa Helena na presidência do partido.
2013
Jornadas de Junho: no impulso da luta pela redução do preço das passagens urbanas, mobilizações gigantescas exigem direitos sociais e incendeiam o cenário político. A militância juvenil e popular do PSOL participa, disputando com todas as forças possíveis a condução da rebelião com as forças de extrema-direita que surgiam e tentavam desvirtuar o movimento. Ator fundamental nessa disputa, com o qual o PSOL se encontrou e coincidiu, foi o Movimento dos Trabalhadores Sem Teto (MTST).
• Em novembro, o educador Luiz Araújo substitui Ivan Valente na presidência do partido.
2014–2015
Novas adesões: no período, ingressam no partido Glauber Braga no Rio de Janeiro e Luiza Erundina em São Paulo, ambos vindos do PSB.
2014
Num país que girava à direita, o partido lança a deputada Luciana Genro como candidata à Presidência da República.
• Nesse ano, o PSOL elege seis deputados federais: Edmilson Rodrigues, pelo Pará; Ivan Valente, por São Paulo; Chico Alencar, Jean Wyillys e Glauber Braga pelo RJ, além do cabo-bombeiro Daciolo — que não ficaria mais que um ano na sigla.

2015
A força da primeira Marcha das Mulheres Negras e da Quinta Marcha das Margaridas prepara o terreno para o que ficou conhecido como Primavera Feminista: uma explosão das mulheres trabalhadoras e jovens contra o projeto que buscava proibir os anticoncepcionais emergenciais, de autoria de Eduardo Cunha (então presidente da Câmara e destacado conspirador pelo golpe). As brasileiras tomaram as ruas, frearam o avanço do PL. E, um ano depois, Cunha teve seu mandato cassado por corrupção.
2016
Na luta pelo Fora Temer, a militância partidária participa intensamente das mobilizações contra as contrarreformas e ataques à educação de Michel Temer.
2018
No ano da trágica vitória de Bolsonaro, o PSOL tem Guilherme Boulos como candidato à Presidência, elege dez deputados federais e dezenas de deputados estaduais, incorporando pautas da juventude e dos movimentos sociais — como do feminismo, do antirracismo e da resistência LGBTQIA+.
• São eleitas Áurea Carolina (MG), Luiza Erundina e Samia Bomfim (SP), Talíria Petrone (RJ), Fernanda Melchionna (RS), Edmilson Rodrigues (PA), Ivan Valente (SP), Jean Willys, Glauber Braga e Marcelo Freixo (RJ). Com a renúncia de Willys, assume como deputado David Miranda (RJ). Depois, com a licença de Edmilson, eleito prefeito de Belém em 2020, assume Vivi Reis (PA).
Assassinato da vereadora Marielle Franco, em 18 de março, no Rio de Janeiro; hoje, se sabe, a mando dos milicianos irmãos Brazão.
2018-2020
Na resistência contra as medidas ultraliberais e fascistas de Jair Bolsonaro, enquanto a militância é linha de frente nos atos contra o governo — com destaque para o boicote criminoso às medidas de contenção da Covid-19 —, a bancada do PSOL enfrenta determinada e corajosamente os ataques da extrema direita parlamentar, como na CPI do MST.
2022
Diante da nova legislação eleitoral, o PSOL conforma com a Rede uma federação partidária. Pela primeira vez, o PSOL não lança candidato a presidente. O partido apoia Lula contra Bolsonaro e elege 10 deputados.
• São reeleita/os Chico Alencar (RJ), Fernanda Melchionna (RS), Glauber Braga (RJ), Samia Bomfim (SP) e Talíria Petrone (RJ). Luiza Erundina (SP) se reelege. Para primeiro mandato, elegem-se Guilherme Boulos, Érika Hilton e Sonia Guajajara (SP), Tarcísio Motta e Henrique Vieira (RJ). Com a saída de Guajajara para assumir o Ministério dos Povos Indígenas, Ivan Valente (SP) assume o mandato.
2023
A professora Paula Coradi é eleita presidenta do PSOL.
2024
Escolhido como sigla pelo jovem ativista Rick Araújo (RJ), líder nacional do questionamento à jornada de 6 dias de trabalho para um de folga (a famigerada 6×1), o PSOL foi o primeiro partido a assumir essa bandeira, e a deputada Erika Hilton a primeira a apresentar projeto para modificá-la.